1996年，喷鼻港警方豫备在回回前夜涤荡黑帮权势，营建法制情况，戴师长教师掌控的社团首当其冲在冲击规模以内。是夜，戴师长教师社团五年夜堂主之一的占米被人暗算，身中两枪存亡未卜，占米之妻张桦（蔡少芬 饰）远在台湾，授意保镳伍宝（余文乐 饰）代办署理老迈一职调解各方关系，禁止老二黑水（杜汶泽 饰）向其他四位堂主寻仇，咖啡（黄贯中 饰）、木星、沙纸三位堂主闻风远扬，在乱局中各有策画。真实身份是警方卧底的伍宝当夜宿醉难耐，又要在短短几小时内周旋于社团、黑水与警方之间，暗恋伍宝的亚玲（江若琳 饰）跟从互助，但社团混战随时可能爆发。另外一方面，把握了真凶的警方黑暗安插，乘隙派出内应把事务复杂化以便将社团一扫而光……?肖八一认为扮女装直播卖货丢脸，担心儿子误入歧途，却不知道现在连街边卖煎饼的小贩都已经粉丝百万，父亲的好意因为跟不上时代潮流而脱离了本意，导致父子矛盾升级。